История обители уходит в глубь веков. По легенде, монастырь у Площанского озера, давшего название обители, повелел основать святитель Николай. Достоверно известно, что уединённый монастырь был разорён поляками и после 1613 года начал возобновляться иеромонахом Киево-Печерской лавры Прокопием. В книге, вышедшей в 1855 году указывалось, что по сведениям игумена Серапиона, который был строителем монастыря в 1778 году:
…старейший насельник обители монах Ефрем утверждал, „что де при сей пустыни были великие леса и в сей же пустыне в горе, при источнике, который называется площанский колодезь, почему она и именуется Площанской пустынею, жили де во оной горе, в землянке три монаха, из коих один иеромонах Прокопий“. Прокопий пришёл сюда из Киево-Печерской Лавры, родом же был грек.
По преданиям, сохраненным в Площанской пустыни и окрестных селениях, на месте Казанского Богородицкого Площанского мужского монастыря или вблизи него, в долине реки Неруссы, рядом с Площанским озером, еще в начале XV века располагалась Свято-Николаевская обитель, относившаяся к Комарицкой волости. Нестроения и распри между русскими князьями, оказавшимися не в силах противостоять военной экспансии со стороны своего западного соседа — Великого княжества Литовского, привели к тому, что эти исконно русские земли с середины XIV и до начала XVI века находились во владении князей литовских.
